Ngày 4 tháng 11 năm 1861,[14] Jackson nhận chức chỉ huy Quận Thung lũng và đóng tổng hành dinh tại Winchester. Jackson, mới đây còn là giáo sư của Học viện Quân sự Virginia và đột ngột trở thành một anh hùng trong trận Bull Run thứ nhất, đã từng sống nhiều năm trong Thung lũng và rất rành địa thế vùng này. Lực lượng của ông bao gồm có Lữ đoàn Stonewall và nhiều đơn vị dân quân. Đến tháng 12, Jackson được tăng viện với 6.000 quân của chuẩn tướng William W. Loring, nhưng vẫn không đủ để tiến hành tác chiến công kích. Trong khi tướng Banks còn đang ở bờ bắc sông Potomac, chỉ huy kỵ binh của Jackson là đại tá Turner Ashby đã đánh phá tuyến đường sắt Baltimore và Ohio cùng với con kênh đào Chesapeake và Ohio. Và trong cuộc viễn chinh Romney đầu tháng 1 năm 1862, Jackson tiến hành tấn công bất phân thắng bại vào 2 đồn quân nhỏ của miền Bắc tại Hancock (trận Hancock), và Bath.[15]

Đến cuối tháng 2, tướng George B. McClellan ra lệnh cho Banks, cùng với lực lượng tăng viện của chuẩn tướng John Sedgwick, vượt qua sông Potomac ngăn chặn kỵ binh miền Nam của Ashby quấy phá tuyến đường xe lửa và kênh đào. Banks hành quân về phía nam nhắm hướng Winchester, phối hợp với sư đoàn của Shields tiến đến từ phía Romney. Quân của Jackson trước giờ vẫn hoạt động như cánh trái trong binh đoàn của tướng Joseph E. Johnston, nên khi Johnston rút từ Manassas về Culpeper trong tháng 3, Jackson rơi vào thế bị cô lập tại Winchester. Ông bắt đầu rút lui "lên" Thung lũng (tức là rút về phía tây nam) để bảo vệ sườn cho binh đoàn của Johnston đang rút khỏi khu vực Centreville-Manassas về phòng thủ Richmond. Nếu không có cuộc hành quân bảo vệ này, quân của Banks đã có thể tấn công Johnston bằng cách vượt qua dãy Blue Ridge. Đến ngày 12 tháng 3 năm 1862, Banks đã chiếm đóng Winchester ngay sau khi Jackson rời khỏi thị trấn. Ngày 17 tháng 3 quân miền Bắc của tướng James Shields kéo từ phía nam Winchester tấn công Strasburg. Jackson bỏ Strasburg, từ từ chạy về Mount Jackson. Tổng cộng Jackson đã rút lui 42 dặm theo đường Valley Pike. Nhiệm vụ của Banks là đuổi Jackson ra khỏi Thung lũng, sau đó sẽ rút quân về khu vực lân cận Washington. Nay ông cho là đã hoàn thành kế hoạch này nên liền chuẩn bị kéo quân về phía đông. Ngày 21 tháng 3, Jackson nhận được tin rằng Banks đã tách 2 sư đoàn của mình (dưới quyền các chuẩn tướng John Sedgwick và Alpheus S. Williams) trở về vùng lân cận Washington, D.C. để giúp các đội quân khác của miền Bắc có thể rảnh tay tham gia chiến dịch Bán đảo của George B. McClellan. Sư đoàn còn lại của chuẩn tướng James Shields đóng tại Strasburg để canh giữ vùng hạ Thung lũng, và tin tức tình báo cho biết nó đang rút về phía Winchester. Banks cũng đã chuẩn bị để tự mình rời khỏi vùng Thung lũng vào ngày 23 tháng 3.[16][17][18][19]